Coincidentemente el mismo 26 de julio de 1953 cuando jóvenes liderados por Fidel Castro atacan los cuarteles Moncada y Carlos Manuel de Céspedes, en la ciudades de Santiago de Cuba y Bayamo, respectivamente, en territorio cercano: la Sierra de Canasta en Guantánamo un grupo de revolucionarios de la región, dirigidos por Miguel Bertrán, se alza en armas en contra de la dictadura de Batista.
Desde el golpe de estado protagonizado por Fulgencio Batista, el 10 de marzo de 1952, en Guantánamo, como en todo el país, se suceden las muestras de inconformidad popular por la inconstitucionalidad del régimen en el poder, entre los convencidos de que por la vía pacífica no se resolverían las necesidades del pueblo estaba el campesino de 24 años Miguel Bertrán Bertrán, quien junto a un veintena de jóvenes decidieron organizarse, hacer prácticas de tiro y labor de inteligencia.
El inexperto movimiento tenía como objetivo asaltar la jefatura del Escuadrón 16 Silverio del Prado de la Guardia Rural de Guantánamo, ocupar las armas y municiones, para luego internarse en el macizo montañoso Sagua-Baracoa, y desde allí iniciar la lucha guerrillera contra Batista, a la que se le sumarían nuevas fuerzas.
Como explica en varias publicaciones locales el historiador guantanamero Luis Figueras “No existe ninguna prueba de que los revolucionarios del Alto Oriente tuvieran referencia de lo que Fidel y los jóvenes del Centenario gestaba en el occidente del país, también con el propósito de asaltar los cuarteles Moncada y Carlos Manuel de Céspedes, para luego marchar a las montañas de la región.
Simultáneamente, el 26 de julio de 1953, Miguel Bertrán, avisado de que existía un inusual movimiento de tropas dentro del cuartel, se cerraban las calles aledañas, colocaban sacos de arena y aumentaba el patrullaje, decide convocar al alzamiento. No conocía aún las acciones de Santiago de Cuba.
En grupos de cinco o seis hombres se trasladan hacia las márgenes del río Jaibo, donde permanecen hasta cerca de las 8 de la noche, para luego fijar el primer campamento en la finca denominada El Retiro de Camarones. “Aproximadamente a la una de la madrugada del día 27 de julio – explica Figueras- Bertrán y unos 25 compañeros escuchan en la radio lo acaecido en el Moncada, y que el jefe del asalto era el abogado y militante ortodoxo Fidel Castro”.
“Bertrán distribuye el escaso armamento entre quienes deciden permanecer alzados en la Sierra Canasta, y les comunica su decisión de unirse a Fidel. Acuerdan entonces buscar en la ciudad a los estudiantes guantanameros comprometidos con el alzamiento”.
En la mañana del 28 de julio Miguel Bertrán y otros compañeros son rodeados por un grupo de soldados y son detenidos, con el encarcelamiento del líder revolucionario, se aborta el movimiento guantanamero.
El Alzamiento de Sierra Canasta, hecho que se produce paralelamente a los asaltos a los cuarteles de Santiago de Cuba y Bayamo, demostró que la juventud guantanamera también estaba decidida a la lucha armada contra el régimen dictatorial.